在傳統的農業社會中,廟會除了有祭祀活動外,也會有各類型的民間藝陣團體的演出,而常民百姓也樂於參與這一類的廟會節慶,既具虔誠謝神之意,也有嘉年華式狂歡的作用。
保安宮在傳統上,每年的保生大帝神誕,是為地方的重大的慶典活動。民國八十三年,保安宮將這種傳統的廟會活動,注入現代的人文精神,使成為一種新的文化活力,於是開始發展了「保生文化祭」的活動。

遶境是神明在聚落境內遶行,以神靈之力保佑「合境平安」。
保安宮的遶境活動在保生大帝神誕前一天農曆三月十四日舉行,上午先在保安宮廟埕舉行民俗競技,下午一時起,由報馬仔、土地公、頭旗車等率先開道,接著各寺廟軒社、力士會、藝陣等魚貫進入廟前,展開拜壽表演,隊伍由本宮正門出發,一路浩浩蕩蕩,極為壯觀。
每年遶境的路線大致相同,遶境範圍包括大龍峒、大稻埕地區。遶境踩街陣頭行經宮廟時,鳴放鞭炮以示歡迎之意,有的宮廟在陣頭向神明行禮致意之時,還會鐘鼓齊鳴。
遶境隊伍通常要到傍晚才回到廟埕,恭迎各祖保生大帝回宮後,才算結束整個遶境活動。緊接著就是「放火獅」的活動,將遶境推到一個高潮。

「藝陣」是藝閣與陣頭的合稱,為民俗廟會活動不可或缺的表演。
「藝閣」或名「詩意閣」、「花車」,其型製以車裝閣,上面安排民間傳說故事之人物;「陣頭」乃指民俗表演團體,分為宗教、音樂、趣味與小戲等類型。
每當廟會慶典時,除了廟宇本身恭請神駕遶境出巡外,各祭祀團體或信徒亦多會邀請藝陣共襄盛舉,助陣表演。它除了酬神的意義外,也有暗地較勁的意味,許多風俗民情因而被保留下來。

臺灣傳統的地方戲曲表演活動,透過集體的參與,在相當程度可以達到情感表達與族群認同的目的。保安宮每年的家姓戲,正是藉此有效地凝聚大龍峒同安人的向心力。
不過,隨著都市的快速開發,大龍峒成為舊社區,許多世居移民遷徙他處,加上新移民遷入,宗親組織日漸瓦解,因此家姓戲固有的社會文化特質也不復存在。
如今「保生文化祭」中仍然熱鬧進行的「家姓戲」演出,早已轉型為現代社會中的民俗文化新風貌。其劇種比起過去更豐富,包括布袋戲、高甲戲、歌仔戲、北管戲演奏等,演出團體涵蓋有職業劇團、保安宮社團、學校藝術科系等三類。從參與家姓戲的團體成員論,早以不局限於傳統性質的,來源更為擴大。

農曆三月十五為保生大帝之神誕日,本宮均會在當天舉行聖誕祭典,依例以三獻古禮進行。
由鼓初嚴到迎神、唱保生大帝靈應讚,至望燎後結束整個典禮,場面莊嚴肅穆。
祭典中均邀請政府官員首長蒞臨上香致祭。

為了推廣寺廟為文化休閒觀光中心,增進對鄉土藝術的興趣,本宮在「保生文化祭」期間,均舉行「古蹟導覽」的活動。
這一類的活動頗受到各界的歡迎,除了例假日的導覽外,各政府、社會、宗教、學校等團體均組團前來參觀。透過導覽,民眾仿彿一下子與歷史接軌,與先人親近了起來,對於宗教藝術瑰寶也多了一分認識與景仰。

保生大帝為醫神,文化祭活動因此推出中醫義診、中醫講座、中醫文物藥材展。
本活動可謂承續了保生大帝懸壺濟世的精神,既展現了本宮的信仰特質,也以符合現代科學的態度與方式保存、發揚了中醫文化。

為了讓全台民眾有一睹保安宮的機會,以保安宮為主題的攝影比賽,經專家評選出優勝作品,搭配「保生文化祭」系列活動同步展出。這次活動達到了寺廟建築藝術推廣、吸引攝影人士注意等目標,更透過與媒體的合作,將保安宮與「保生文化祭」活動作了一次成功的宣傳,可謂一舉數得。爾後幾年的保生文化祭也不時舉辦攝影比賽。
為了落實民俗文化教育從小紮根,本宮在八十三年的「保生文化節」舉辦了第二屆兒童繪畫甄選比賽,以「保生文化節」動、靜態展演活動之回憶畫或廟會活動之想像畫為主,藉以鼓勵兒童關懷宗教民俗文化,並提升兒童美感知能與欣賞能力,豐富休閒生活內涵。
該項活動至今的「保生文化祭」中皆有舉辦。

在熱鬧歡騰的踩街遶境之外,本宮也舉辦靜態性的文物展覽。
文物展的內容主要是本宮常設的展品,包括新近修復時淘汰留存的文物與各類舊式祭器,如清嘉慶年間木雕龍頭、花鳥雀替、青瓷雙龍花瓶、醴瓶、八卦香爐、保生大帝龍袍、龍耳爐、方鼎、燭臺、大正時期的老帳冊等等。

「保生文化祭」的壓軸戲是保生大帝聖誕當天的「過火」。

本宮的過火儀式行之經年,可謂大臺北地區內碩果僅存且保留同安原鄉特色的宗教習俗。但本宮並未特意觀光化,一切以不破壞舊旨籌辦,如過火前的起乩問時、聖駕巡境、依聖意指示置材薪等流程,皆維持百年習俗之特色。

綜觀來說,本宮所舉辦的「保生文化祭」是以傳統的民俗信仰祭典為基礎,再賦予新的文化質素,使之轉型成為一個兼具宗教、文化、觀光、民俗特色的活動,因此每年均造成地方上的轟動,並成為北臺灣的年度盛事。

保安宮為紀念及發揚醫神保生大帝懸壺濟世精神,積極鼓勵在我國從事基層醫療工作的醫師,及在醫療資源缺乏之偏遠地區服務,從事醫療工作三十年以上的本國籍或外國籍醫師,或在醫療領域研究或創新與重大成就的醫師。另外,也鼓勵對醫學教育、學術研究或有重大貢獻的醫療團體或機構,辦理「醫療奉獻獎」公開表揚獲獎醫師或機構,得獎者除獲得獎牌外,並獲得獎金新臺幣一百萬元。
2019年「第二屆保生醫療奉獻獎」得獎名單為個人獎得獎人:連倚南,團體獎得獎人:天主教花蓮教區醫療財團法人台東聖母醫院,特別獎得獎人:戴東原、李源德。